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                            FUNDAMENTOS TEÓRICO-PRÁCTICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA
	PÁGINA LEGAL
	INDICE
		METODOLOGÍA PARA EL TRABAJO
		MEDIDAS DE SEGURIDAD PARA EL LABORATORIO
		PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS: RECRISTALIZACIÓN
			Objetivos
			Contenidos
			CONSIDERACIONES TEÓRICAS
				Efecto de la temperatura sobre la solubilidad
				Etapas a seguir en una cristalización
			ACTIVIDADES
				Cuestionario de orientación
		PUNTO DE FUSIÓN
			Objetivos
			Contenidos
			CONSIDERACIONES TEÓRICAS
				Ley de Raoult
				Diagrama temperatura vs. composición
				Punto de fusión mezcla
			ACTIVIDADES
				Cuestionario de orientación
		DESTILACIÓN
			Objetivo general
			Objetivos específicos
			Contenidos
			CONSIDERACIONES TEÓRICAS
				Tipos de destilación: Clasificación, definiciones, diferencias
				Ley de Raoult
				Líquidos miscibles: soluciones (...)
				Soluciones ideales
				Soluciones reales
				Líquidos inmiscibles
				Ventajas de la destilación
			ACTIVIDADES
				Destilación simple: acetona, agua.
				Destilación fraccionada: mezcla acetona - agua
				Destilación por arrastre con vapor de agua: obtención de aceites esenciales
				Cuestionario de orientación
		EXTRACCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
			Objetivo general
			Objetivos específicos
			Contenidos
			CONSIDERACIONES TEÓRICAS
				Elección del disolvente de extracción
				Extracción ácido-base
				¿Cómo realizar la extracción?
				Técnicas extractivas
				Maceración
				Reflujo
				Lixiviación o percolación
				Extracción por arrastre con vapor de agua
				Extracción continua
				Extracción mediante aparato de Soxhlet
			ACTIVIDADES
				Extracción líquido-líquido: separación del yodo molecular
				Obtención de aceites de semillas oleaginosas por extracción con aparato de Soxhlet.
				Obtención de un extracto de proteínas
				Obtención de ceras foliares mediante maceración
				Cuestionario de orientación
		CROMATOGRAFÍA
			Objetivos
			Contenidos
			CONSIDERACIONES TEÓRICAS
				Tipos y técnicas cromatográficas
				Cromatografía de adsorción
				Cromatografía de partición
				Cromatografía de filtración con geles o exclusión molecular
				Cromatografía de intercambio iónico
			ACTIVIDADES
				Separación de los componentes de un aceite esencial por cromatografía en capa delgada (CCD)
				Separación de pigmentos vegetales por cromatografía en papel
				Separación de los componentes del aceite de semillas oleaginosas (...)
				Separación de ceras foliares por cromatografía en columna (CC)
				Cuestionario de orientación
		HIDROCARBUROS, HALOGENUROS DE ALQUILO Y COMPUESTOS AROMÁTICOS
			Objetivos
			Contenidos
			CONSIDERACIONES TEÓRICAS
				Compuestos aromáticos
				Reactividad y orientación en la SEA
				Alcanos
				Alquenos
				Alquinos
			ACTIVIDADES
				Reactividad de alquenos y alquinos y detección de insaturaciones
				Reactividad de los halogenuros de alquilo
				Síntesis de yodoformo (CHI3)
				Cuestionario de orientación
		COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS
			Objetivos
			Contenidos
			CONSIDERACIONES TEÓRICAS
				Compuestos oxigenados
				Alcoholes
				Reacciones
				Reacciones de eliminación
				Reacciones de sustitución
				Oxidación de alcoholes
			ACTIVIDADES
				Solubilidad de alcoholes
				Oxidación de alcoholes
				Oxidación de etanol
				Ensayo de alcoholes con el reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2)
				Cuestionario de orientación
				Fenoles
				Solubilidad de fenoles en agua
				Solubilidad en álcalis
				Acidez de fenoles
				Ensayo con cloruro férrico
				Cuestionario de orientación
				Eteres y epóxidos
				Ensayo de peróxidos
				Cuestionario de orientación
				Aldehídos y cetonas
				Reacciones de aldehídos y cetonas: Adición nucleofílica
			ACTIVIDADES
				Oxidación de aldehídos y cetonas
				Adición de derivados del amoníaco
				Cuestionario de orientación
				Acidos carboxílicos y derivados
				Reacciones de los ácidos carboxílicos: sustitución nucleofílica del acilo
				Solubilidad y acidez de ácidos carboxílicos
				Ensayo del iodato-ioduro para ácidos carboxílicos
				Derivados de los ácidos carboxílicos
				Esteres
				Detección de ésteres: test del ácido hidroxámico
				Hidrólisis de ésteres
				Cuestionario de orientación
				Amidas
				Ensayo de Biuret para proteínas
				Halogenuros de acilo
				Anhídridos de ácidos
				Cuestionario de orientación
				Compuestos nitrogenados
				Aminas
				Cuestionario de orientación
		BIBLIOGRAFÍA
                        
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posiciones relativas que ocupan sobre el papel, poniéndolas en
evidencia mediante reacciones de detección.



Figura 2:
Cromatografía en
papel ascendente


Tal vez el mayor interés que despierta este tipo de cromatografía

no sea la simplicidad de su material, sino que puede ser utilizada a escala
analítica. Así, existe la posibilidad de analizar cantidades de hasta 1 mg e
incluso, con marcadores enzimáticos o radiactivos, la sensibilidad llega a
ser hasta mil veces mayor.





En casos donde se requiere una
separación más fina o cuando
las sustancias a separar sean
muy semejantes, puede
recurrirse a la cromatografía
bidimensional que es una
variante de la anterior (Fig. 3).




Se desarrolla la cromatografía
en un sentido, se da un giro de
90º a la hoja soporte y se realiza
un segundo desarrollo con otro
disolvente. El resultado permite
observar cómo los compuestos
homólogos se ubican en una
curva que puede ser más o
menos regular según varíe su
coeficiente de partición. La
cromatografía bidireccional
también puede aplicarse a la
técnica de capa delgada.


Figura 3: Cromatografía en papel bidimensional



Disolvente

Tapa

Papel

Frente del
disolvente

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b) Cromatografía en columna
Se emplea para la separación de mezclas y purificación de
sustancias a escala preparativa. Como fase estacionaria (adsorbente) se
usa, generalmente, sílice o alúmina contenida en una columna (Fig. 4). El
disolvente pasa a través de la columna por efecto de la gravedad o bien
con aplicación de presión (se habla de percolación). El tamaño de la
columna está determinado por la cantidad de mezcla a separar. La
relación de masa de muestra a masa de adsorbente es de 1:100 a 1:500.
La velocidad a la cual el disolvente fluye a través de la columna se
denomina velocidad de elusión y es importante en la efectividad de la
separación.
En general, el tiempo que la mezcla a separar permanece en la
columna es directamente proporcional a la magnitud del equilibrio entre las
fases estacionaria y móvil. Por lo tanto, compuestos similares pueden
eventualmente separarse si permanecen en la columna el tiempo
suficiente. El tiempo que una sustancia permanece en la columna,
depende de la velocidad de flujo del disolvente y ésta es afectada, en gran
medida, por el “empaquetamiento” de la fase estacionaria dentro de la
columna y, en menor medida, por la presión y la temperatura del sistema.
Si el flujo es muy lento, las sustancias de la mezcla, cuando están en el
disolvente, pueden difundir más rápidamente que la velocidad a la cual se
mueven hacia abajo en la columna. En este caso las bandas se
ensanchan, se hacen difusas, resultando en una separación pobre.

Las ventajas que presenta este método cromatográfico sobre la
cromatografía en placa delgada son:
1- Permite sembrar y separa mayor cantidad de muestra.
2- Se pueden realizar cambios secuenciales de la polaridad del disolvente
de elusión (serie eluotrópica), lo que mejora la eficiencia de la separación.
3- Hay un desplazamiento ilimitado del frente del disolvente.


Pasos a seguir en una cromatografía en columna

1 Preparación de la columna: Se mezcla el adsorbente con el

disolvente y se vierten en el interior de la columna. Previamente se
coloca en el extremo inferior de la misma un trozo de algodón o
lana de vidrio, para evitar que el adsorbente se escape por el
extremo de la columna. Existe una gran variedad de adsorbentes
para CCD: sílica gel, óxido de aluminio, carbón activado, silicato de
magnesio, celita, celulosa, almidón, etc., siendo los dos primeros
los más utilizados.


2 Siembra: La muestra, disuelta en el disolvente, se introduce por la

parte superior de la columna y se deposita sobre la superficie del
adsorbente. Deberá presentar un aspecto de disco de espesor
delgado y uniforme. La elección de un disolvente está gobernada

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